Classic Obby (Obby cổ điển) là một minigame trong Pet Simulator 99, nằm tại Khu vực 5 (Autumn). Minigame này không có giới hạn thời gian hoàn thành, tuy nhiên người chơi sẽ phải chờ 1 giờ 15 phút trước khi có thể chơi lại lần nữa.
Ngay khi bước vào minigame, người chơi sẽ được dịch chuyển đến một sân chơi vượt chướng ngại vật theo phong cách Roblox cổ điển. Bầu trời, mặt đất và khung cảnh được thiết kế để trông giống như các tựa game Roblox xưa, từ đó có tên gọi "Classic Obby".
Giai đoạn đầu
Người chơi bắt đầu với các khối đỏ chết chóc (killbricks) – nếu chạm phải, sẽ bị đưa về điểm xuất phát.
Sau đó, người chơi sẽ đến ngã rẽ giữa hai con đường:
Easy Path (Đường Dễ)
Bắt đầu với các quả bóng đầy màu sắc để nhảy qua.
Tiếp đến là cầu thang mờ dần khi bước lên.
Kết thúc bằng một bệ xoay mà người chơi phải vượt qua để nhận phần thưởng hoàn thành.
Hard Path (Đường Khó)
Lộ trình khó hơn, nhưng cho phép người chơi hoàn thành nhanh hơn.
Bắt đầu bằng 4 khối mỏng cần nhảy qua.
Tiếp theo là các khối đỏ xoay có tính sát thương.
Có một rương thưởng đặc biệt, chỉ mở được nếu người chơi đã Rebirth ít nhất 1 lần.
Kết thúc bằng một mô hình bàn cờ với các khối đỏ chết chóc, phải nhảy qua để về đích và nhận phần thưởng hoàn thành.